| Requisitos necessários | Poucos músculos / pouca gordura / alto apelo sexual |
| Recompensa de 50% | Bandito (veículo) |
| Recompensa de 100% | Roupas de fazendeiro (roupa) |
| Outras recompensas | Sadler (veículo) |
| Onde encontrar | Encontre praticando tiro ao alvo próximo à Ammu-Nation em Blueberry |
| Porcentagem de convite para café | 70% |
| Encontro de sucesso | Restaurante |
| Disponibilidade | 08:00 às 12:00 / 14:00 às 02:00 |
Barbara Schternvart é uma xerife que serve no deserto de Las Venturas e vive na região de Tierra Robada. A personagem revela logo no primeiro contato com CJ que é uma mãe de dois filhos, divorciada e, aparentemente, seu trabalho toma muito de seu tempo. Sendo assim, após iniciar o namoro com Barbara, só será possível ter encontros com ela entre 16:00 e 06:00. Em razão das demandas de trabalho, você jamais será apresentado ao lar da xerife. Para encontrá-la, o jogador precisa ir até o lado de fora da Estação do Xerife de El Quebrados e para que ela se atraia por CJ, a preferência é que o personagem esteja gordo, embora isso não seja realmente necessário, caso o apelo sexual de Carl estiver no máximo.
Barbara é uma mulher fácil de agradar, tendo em vista que a xerife gosta de um encontro no carro, dirigindo pelas ruas de El Quebrados, ou leve a amada para um jantar se quiser ter sucesso em seu encontro. A xerife tem recompensas interessantes e podem ser muito úteis no decorrer do jogo. Sendo assim, enquanto namora Barbara, CJ não perde suas armas ou armadura corporal após ser pego pela polícia. Ao atingir 50% do medidor de relacionamento, o jogador desbloqueia as chaves da Ranger da sua amada, e aos 100%, um uniforme policial estará disponível no guarda-roupas de Carl. Veja a seguir todos os requisitos exigidos por Barbara e quais benefícios ela oferece no jogo:
Barbara Schternvart
| Requisitos necessários | Gordo |
| Recompensa de 50% | Ranger (veículo) |
| Recompensa de 100% | Uniforme policial (roupa) |
| Outras recompensas | Não perca armas e armadura corporal quando for preso, enquanto namorar Barbara |
| Onde encontrar | Encontre na delegacia de El Quebrados, Tierra Robada |
| Porcentagem de convite para café | 60% |
| Encontro de sucesso | Jantar / eio de carro |
| Disponibilidade | 16:00 às 06:00 |
Michelle Cannes é uma amante de carros e mecânica de profissão. A personagem abriu sua própria oficina, onde trabalha em San Fierro, e montou em uma moto pela primeira vez aos 12 anos de idade. Em GTA, tudo se conecta, e para encontrar Michelle, leve CJ até a escola de direção em Doherty, San Fierro ao lado do bebedouro perto da porta dos fundos dentro do local. A exigência física de Michelle para sair com Carl, é que o protagonista tenha um nível de gordura acima de 50% e um alto apelo sexual. Após iniciar o namoro, a amada estará disponível para encontros entre 00:00 e 12:00 em sua garagem e seu local predileto para dates são os bares, além de encontros em alta velocidade.
A mecânica ainda tem uma opção exclusiva de encontro, onde ela troca de lugar com CJ e será a piloto responsável pela direção do carro por cerca de 2 a 3 horas. As recompensas de Michelle também são bem úteis para Carl. Ao namorar a mecânica, o jogador terá o à garagem da personagem e poderá utilizar o local para realizar reparos e pinturas em seus carros gratuitamente. Ao atingir 50% do medidor de relacionamento, CJ desbloqueia o Monster, carro de Michelle, e aos 100% o traje de piloto de corrido está disponível para vestir. Veja a seguir todos os requisitos exigidos por Michelle e quais benefícios ela oferece no jogo:
Michelle Cannes
| Requisitos necessários | Gordura acima de 50% / alto apelo sexual |
| Recompensa de 50% | Monster (veículo) |
| Recompensa de 100% | Traje de corrida (roupa) |
| Outras recompensas | Reparos e repinturas grátis na oficina de Michelle |
| Onde encontrar | Encontre dentro da Driving School em Doherty |
| Porcentagem de convite para café | 40% |
| Encontro de sucesso | Bar |
| Disponibilidade | 00:00 às 12:00 |
Katie Zhan vive no distrito de Juniper Hollow, em San Fierro e é formada em enfermagem, trabalhando na área há três anos em hospital da cidade, conforme conta em um dos diálogos com CJ. A personagem tem apreço por artes marciais e pratica karatê no dojo em Garcia, San Fierro. Para iniciar o namoro com a enfermeira, o jogador pode encontrá-la no canto nordeste do Avispa Country Club. Carl vai obter êxito ao chamar a atenção de Katie se aparecer musculoso e com um nível alto de apelo sexual. A personagem tem preferência por jantares e uma condução lenta em dates no carro, portanto, não acelere demais se quiser ter um encontro bem-sucedido no final do dia.
Katie está disponível para saídas entre 12:00 e 00:00 e o player pode encontra-la em sua casa. Namorar a enfermeira oferece benefícios em hospitais, como sair de graça do local e também ficar com todas as suas armas após morrer. Elevando o medidor de relacionamento a 50%, além da possibilidade de ser convidado para tomar um “café”, CJ recebe as chaves do Romero branco de Katie, e aos 100% o traje uniforme médico fica disponível para uso no guarda-roupas. Veja a seguir todos os requisitos exigidos por Katie e quais benefícios ela oferece no jogo:
Katie Zhan
| Requisitos necessários | Musculoso / alto apelo sexual |
| Recompensa de 50% | Romero branco (veículo) |
| Recompensa de 100% | Uniforme médico (roupa) |
| Outras recompensas | Sair do hospital de graça / continuar com todas armas mesmo após morrer |
| Onde encontrar | Encontre no campo de golfe, perto do ginásio em Garcia |
| Porcentagem de convite para café | 52% |
| Encontro de sucesso | Jantar |
| Disponibilidade | 12:00 à 00:00 |
Denise Robinson é uma mãe solteira de três filhos, e cresceu em Ganton Courts, Grove Street. A personagem é uma das duas que aparecem em missões, e a sua primeira aparição acontece durante a missão Burning Desire, em que CJ recebe ordens do Oficial Frank Tenpenny, para incendiar uma casa de propriedade de membros Vagos. Denise está dentro do quarto superior do prédio, e grita por socorro ao perceber o incêndio, fazendo com que Carl vá até o local para resgatá-la. A personagem não tem restrições quanto a aparência física de CJ, portanto, não é necessário ter cuidados especiais com o corpo.
Denise está disponível para encontros entre 16:00 e 06:00 após iniciado o namoro entre eles, e é também uma das personagens mais fáceis de agradar, uma vez que a namorada de Carl gosta tanto de dates em fast-foods, quanto bares próximos a sua casa em Ganton. Sobretudo, existe ainda a opção de date alternativo, onde Denise pede para executar um drive-by contra gangues locais de Los Santos. Permitir que a amada realize o pedido, deixará a personagem feliz e ainda é uma boa alternativa para fugir dos encontros padrões do jogo. Vale destacar que em áreas onde CJ já dominou 100% do território de Los Santos, ela não irá disparar contra os rivais.
As recompensas da personagem não são tão benéficas quanto as demais já mencionadas. Com 50% do medidor de relacionamento atingido, Carl recebe as chaves do Hustler verde-escuro de sua amada. O veículo pode ser encontrado no período em que ela estiver em casa. Já em 100%, o guarda-roupas terá a opção do Pimp Suit para vestir o protagonista. Veja a seguir todos os requisitos exigidos por Denise e quais benefícios ela oferece no jogo:
Denise Robinson
| Requisitos necessários | N/A |
| Recompensa de 50% | Hustler verde-escuro (veículo) |
| Recompensa de 100% | Pimp Suit (roupa) |
| Outras recompensas | N/A |
| Onde encontrar | Encontre na missão "Burning Desire" |
| Porcentagem de convite para café | 40% |
| Encontro de sucesso | Fast-food / Bar |
| Disponibilidade | 16:00 às 06:00 |
Millie Perkins aparece na missão Key To Her Heart, onde Carl investe na funcionária do cassino Caligula's Palace em Las Venturas, local que o protagonista pretende assaltar ao lado de Woozie (dono do cassino rival, o The Four Dragons Casino). Durante o desafio, CJ começa um namoro com Millie até que atinjam 35-40% do progresso de relacionamento amoroso, que é o momento em que a garota lhe dê um cartão-chave essencial para o assalto acontecer. Depois de encerrada a missão, Carl pode continuar o namoro, mas nenhuma interação referente ao assalto voltará a ser mencionado. Além disso, existe a opção de matar a mulher e eliminar drasticamente o tempo de jogo, já que para resgatar o cartão-chave, basta o protagonista invadir a casa da sua amada e roubar o objeto.
Encerrada a missão, Millie está disponível para encontros ente 12:00 e 22:00, com restaurantes e bares sendo os locais da preferência para dates com a personagem. Ainda existe o encontro alternativo, bom para substituir saídas casuais e ainda garante 10% a mais no medidor de relacionamento com sua amada. Basta utilizar o traje de gimp e encontrar a amada em sua residência para ser convidado a entrar mesmo antes de atingir o limite necessário para o famoso “café”.
É importante destacar que Millie não oferece uma recompensa específica ao atingir 100% do medidor de relacionamento com ela. No entanto, aos 50%, o jogador tem o benefício de receber as chaves do Club rosa da personagem, além da já mencionada vantagem de missão. Veja a seguir todos os requisitos exigidos por Millie e quais benefícios ela oferece no jogo:
Millie Perkins
| Requisitos necessários | N/A |
| Recompensa de 50% | Club rosa (veículo) |
| Recompensa de 100% | N/A |
| Outras recompensas | Cartão-chave para completar a missão "Key To Her Heart" |
| Onde encontrar | Encontre durante a missão "Key To Her Heart" |
| Porcentagem de convite para café | 40% |
| Encontro de sucesso | Restaurante / bar |
| Disponibilidade | 12:00 às 22:00 |
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